A 18. század legnagyobb része a gyarapodás időszaka volt, s az előző századok megpróbáltatásai után valóban sikerült megalapozni a 19. században lendületessé váló fejlődést. Ekkor jöttek létre a mezőváros – és a megyeszékhely – feladataihoz illő intézmények: egyebek közt a plébánia, az első iskola, a gyógyszertár, rendeződött a temetők helyzete, börtön épült. Ekkortájt már az irodalomtörténet térképére is felkerült a városka, hiszen többször meglátogatta Csokonai Vitéz Mihály. Alapvetően békés időszak volt ez, bár néhány krízist azért átélt Kaposvár: ilyen volt a jobbágy-, majd az újonclázadás, s a korszak végét szintén egy radiálisan „városkép-alakító” esemény jelzi: az 1802-es tűzvész.