Leginkább a mezőgazdaság teremtett némi folytonosságot a régi, hódoltság kori település és a 18. század elején romjaiból újjászületett Kaposvár között. A szántóföldeket tovább művelték.
Esterházy Pál herceg még 1702-ben, tehát a vásárprivilégium kieszközlése előtt úrbéri szerződést kötött Kaposvár megmaradt lakosságával. Az urbárium határozottan leszögezte, hogy nem tekinti a kaposváriakat örökös jobbágyoknak, mégis jelentős szolgáltatásokat írt elő. „Ezen lakósok nem örökös jobbágyok – olvasható az urbáriumban –, amire nem is léphetnek, mivel minnyaion, ki böcsületes nemes ember, ki katona, ki hajdu, ki szabad legény közülük. Azért mindenikének valamikor teczeni fogh szabad leszen, ahova szeretne elmenni…”
A földesúri terhek miatti panaszok, az úrbéri szolgáltatásokkal kapcsolatos jogi viták az első urbárium kibocsátásától fogva másfél évszázadig újra meg újra feszültséget keltettek nemcsak az Esterházy-uradalom és a város között, de magában a kaposvári társadalomban is. 1765-ben a kaposvári uradalom jobbágyai nyomorúságuk miatt egyenesen Mária Terézia királynőnek írtak panaszlevelet. A következő évben már a tettek mezejére léptek: az 1766-ban kitört kaposvári jobbágylázadást azonban az Esterházy-uradalom hajdúi és a város polgárai – kereskedői és mesteremberei – hamarosan elfojtották. Amikor a parasztok meg akarták támadni a tiszttartó házát, aki már „futófélben” volt, a kaposváriak nem engedték elmenekülni a kínos helyzetbe került tisztviselőt, hanem a lakóhelyén megvédelmezték. Oltalmukba vették a megyeházát is; nemes viselkedésükért utóbb jutalmat kaptak a vármegyétől. „Ama tudvalevő zenebona üdőben, melyben az idevaló tisztség az itteni hercegi házat és jószágot félelem miatt elhagyni készült, nemcsak fegyveres kézzel is hűségesek voltunk, de sok háborgatás között meg is őriztük vagyonát és jogait” – emlegették fel az esetet a kaposváriak egy későbbi folyamodványukban. (Kanyar József: Harminc nemzedék vallomása Somogyról. Kaposvár, S. M. Tanács V. B., 1989. 115., 164. o.)
1767. november 21-én Esterházy Miklós herceg megbízottai és Kaposvár mezőváros küldöttei is megkötötték újabb úrbéri szerződésüket Pozsonyban. Az úrbérrendezés végeredményben növelte a városra nehezedő feudális terheket…