A Felsőlendvaiak kihalása után, a 14. század második felében Rupulújvárt Vásári Miklós esztergomi érsek öccse, Tamás birtokolta. Vásári Tamás és fiai követték a Felsőlendvaiak példáját, és szintén Ropolyról nevezték el magukat. Azonban kevésbé szerencsés döntéseket is hoztak: belekeveredtek a Zsigmond-ellenes pártharcokba, így hűtlenségbe estek, és a király 1403-ban megfosztotta őket birtokaiktól. Ezzel új korszak kezdődött a Kapos menti vár történetében, hiszen az uralkodó döntése a Szerdahelyi és a Tamási família között osztotta fel azt – a hozzá tartozó uradalommal együtt – fele-fele arányban. (Eleinte nem fizikailag határolták el a birtokokat, hanem a birtokjogokon és a jövedelmeken osztoztak.) Az új tulajdonosok nem voltak akárkik: Tamási Henrik fia, János az erdélyi vajda címét viselte, míg Szerdahelyi Ders Márton korábban alnádor volt, akkor pedig királyi étekfogómester. A Szerdahelyi család a Győr nemből származott; ezt a nemzetséget a történészek egy része német eredetűnek tartja.

Hunyadi János kormányzó

Béke azonban ezután sem költözött a 14. században épült vár akkor még nem is olyan régi falai közé: az oklevelekből hatalmaskodások, torzsalkodások és birtokviták végtelennek tűnő története bontakozik ki, amelyre azonban már kezd árnyékot vetni egy új fenyegetés: a török. Az 1410-es években Szerdahelyi Ders Márton volt alnádor is török fogságba esett. Nagy váltságdíj ellenében kiszabadult ugyan 1417-ben, de még hazafelé utaztában elhalálozott… Vélhetően sokkal eredményesebben harcolt a törökkel az újvári vár két várnagya, Emekei Miklós és Berekfalvai Zopa Péter, hiszen Hunyadi János kormányzó 1448-ban nekik adományozta a Somogy megyei Hedrehely mezővárost.

A vártörténet igen mozgalmas időszakának számít az 1440-es évek közepe, amikor egyszerre több család is harcba szállt a Rupolújvár feletti uralomért. A vitatott örökösödési szerződésekkel, katonai megszállással, panaszokkal, tiltakozásokkal, több oldalról indított perekkel és ismételten meghozott ítéletekkel tarkított ügy azzal végződött 1453-ban, hogy V. László király Újvár várának, valamint a hozzá tartozó falvaknak és pusztáknak fele részét (azt, amelyik addig a Tamásiaké volt) szolgálatai fejében Újlaki Miklós erdélyi vajdának és macsói bánnak adományozta minden vele járó jogosítvánnyal, vásártartással és vámmal együtt.

A 15. századtól kezdve tehát már az ország legnagyobb hatalmasságainak vetélkedésében is szerepet játszott a kaposi vár. Ez azonban nem ígért sok jót: hamarosan be is következett a vár első igazi ostroma…