A 11. század közepén a mai Kaposvár területét a Győr nembeli Atha (más néven Ottó) somogyi ispán uralta. Ő volt az, aki 1061-ben bencés monostort alapított Zselicszentjakabon. Az alapítólevélből kitűnik, hogy akkor már állt egy régi, romos templom a Kapos folyó fölé emelkedő dombon, amelyet Atha ispán most újjáépíttetett Szűz Mária, Szent Jakab és Mindenszentek tiszteletére. A monostor felszentelésén – 1067 körül – a dalmáciai hadjáratból hazatérő Salamon király és Géza herceg is részt vett.

Szentjakab – a mai Kaposvár legjelentősebb középkori műemléke – a magán-személyek által létesített első magyarországi monostorok közé tartozott. Hiába volt azonban az apátság nagy tekintélye s a körülötte kialakult egyházi nagybirtok tekintélyes nagysága, az ott folytatott árutermelés és kereskedelem nem volt elegendő a mezővárosi fejlődés meg-indításához. Bár folyamatosan gyarapodott a monostor, mégis viszonylag szegénynek számított, legalábbis a királyi apátságokhoz képest, továbbá sok tekintetben ki volt szolgáltatva a felette kegyuraságot gyakorló földbirtokosok – a Kaposújvár kapcsán is szerepet kapott Győr nemzetségbeli Szerdahelyiek – önkényének.

Szent László és Salamon kibékülése (Klimkovics Ferenc festménye)

Az apátságot éppúgy nem kerülték el a hatalmaskodások és a birtokviták, mint ahogy a kaposújvári várat és birtokait sem. A folytonos békétlenség egyrészt abból fakadt, hogy nem tisztázódott megnyugtatóan a bencés apátság feletti kegyuraság kérdése. A felek már a tatárjárás után perre mentek, mígnem IV. Béla megerősítette a Győr nemzetségnek a zselicszentjakabi monostor feletti kegyúri jogát.

A vita azonban újból és újból fellángolt – még a családon belül is –, elvégre a kegyuraság hatalmat, befolyást jelentett, és nem kevés jövedelmet… 1386-ban Mária királynő és Erzsébet anyakirályné utasította Benedek veszprémi püspököt, hogy a további botrányok megelőzése érdekében (az oklevél szó szerint így fogalmaz!) foglalja jegyzékbe a bencés apátság javait, ugyanakkor megerősítették a Szerdahelyieknek az apát választására való jogát. Tehát megengedték, hogy a kegyurak azt tehessék apáttá Zselicszentjakabon, akit akarnak, ha az illető különben alkalmas a tisztségre. A Szerdahelyiek természetesen saját rokonukat, Miklós fia Bertalant akarták, akit 1387 januárjában be is iktattak az apáti tisztségbe…