Kaposvár történetének legrégebbi lapjait forgatván minduntalan találkozunk a Ropoly névvel. Egyes kutatók szerint egy Rupel nevű német lovag is birtokot kapott Szent István királytól a Zselicben, a Kapos folyótól délre elterülő erdő borította dombságon, s alighanem így került tulajdonába az a földvár, amelyet később róla neveztek el Ropolynak. (Más kutatók kétségbe vonják ezt a névmagyarázatot.) Mindenesetre a zselici erdőben, a ropolyi dombon – a Kapos folyótól mintegy 12 km-re délre, a mai Zselickisfalud község közelében – már a honfoglalás után, a 10. században felépülhetett egy magyar nemzetségfői földvár. (A honfoglalás emlékezetét később is megőrizték ezen a tájon.)
A ropolyi erődítés befogadóképessége igen tekintélyes lehetett: a földvár észak–déli irányban 520 méter hosszú volt (kétszer olyan hosszú, mint a somogyvári Kupa-vár!), kelet–nyugati irányban pedig 140 méter széles. Különlegessége azonban nem annyira a méretében, mint inkább sáncépítési technikájában rejlett, amely a honfoglalás kori úgynevezett vörössánc-várakéval mutat rokonságot. A vár létezésére utaló első írásos bizonyíték jóval későbbi: 1230-ban, amikor újból körülhatárolták a ropolyi uradalmat, „a vár vizét” is megemlítették. A Vár-víz-patak ma is élő helynév Kardosfapusztától északra, akárcsak maga a Vár-hegy. Az évszázadok során elpusztult egykori vár területének nagy részét most sűrű erdő borítja.
A Vár-víz-patak
Valamikor a 12. század első felében a Monoszló nembeliek kaptak királyi és királynéi birtokadományt a Kapos mentén, amely a város mai területét is felölelte. A birtok határait 1192-ben III. Béla király is megerősítette. A Kapos menti uradalommal kapcsolatban először 1228-ban bukkant fel az oklevelekben a Ropoly (Rupol) név; ekkor Egyed subdiaconus, a pápa szentszéki követe részére készítettek kimutatást a szentmártoni monostor Somogy megyei tizedeiről. A Monoszlóiak valószínűleg váruradalmat építettek ki, amelyet a birtokhoz tartozó régi földvár helyéről kezdtek „ropolyinak” nevezni.
A 14. században épült és északabbra, a Kapos folyó mentén fekvő Rupolújvárhoz a közös birtokos és a név eredete kapcsolta a régi rupoli várat.