A hatalmaskodások a 15. század második felében is folytatódtak. A belharcok történetének talán leglátványosabb fejezete Drágffy Bertalan erdélyi vajda nevéhez fűződik, aki 1495 elején – királyi parancsra– formálisan ostrom alá vette és nem kis nehézségek árán el is foglalta Kaposújvárt.

A fegyveres összeütközés Újlaki Miklós fia, Lőrinc (a kaposi vár résztulajdonosa) és II. Ulászló király ellentéteire volt visszavezethető. Ezeknek a nézeteltéréseknek ha nem is eredendő okára, mindenesetre stílusára következtetni enged a történetíró Bonfini megjegyzése, miszerint a fiatalabbik Újlaki egy ízben sommásan ökörnek nevezte az uralkodót. II. Ulászló végül megelégelte a dolgot, és Bakócz Tamás kancellár tanácsát követve hadjáratot indított Újlaki Lőrinc ellen, melynek során a király csapatai persze nemcsak Kaposújvárt, hanem az Újlakiak más dunántúli erősségeit is megtámadták.

Az Újlaki család címere

Drágffy Bertalan erdélyi vajda, a Kaposújvárt megostromló királyi sereg parancsnoka kissé könnyelműen látott munkához. Az egyik este elhagyta a tábort, hogy részt vegyen egy közeli kastélyban rendezett esküvői lakomán, s míg ő mulatott, Dombói Dávid kaposi kapitány emberei élén kitört a várból, és szétszórta álomittas seregét. A vár bevételére készülő katonák közül sokan a Kapos vizében lelték halálukat. Drágffy harmadnapra megemberelte magát, összeszedte megfutott csapatait, és teljes erővel támadott. A végső roham során felrobbant a vár lőporkészlete, az erődítmény lángba borult, de amikor Dombói Dávid bejelentette a kapitulációt, a támadók is a tűz oltására siettek. A magát megadó védősereg végül szabadon elvonulhatott.

Újlaki Lőrinc egyébként hamarosan kegyelemben részesült, s a Kapos menti erősség ismét az Újlakiak egyik birtokközpontja lett. Az Újlaki család mégsem tartotta meg sokáig Kaposújvárt. Újlaki Lőrinc herceg 1504-ben – hosszú pereskedés végére téve pontot – a várat teljes egészében átengedte Szerdahelyi Dersfy Miklósnak, aki annak fele részét addig is birtokolta. A váruradalom fele ugyan továbbra is Újlaki Lőrinc kezén maradt, de arra az esetre, ha utód nélkül halna meg, a szerződésben arról is lemondott.

A következő ostromló sereg csak hatvan évvel Drágffyék vállalkozása után érkezett meg a vár alá – de már török hadijelvények alatt…