Ebben a korszakban eleinte a ropolyi vár és a szentjakabi apátság állt az események középpontjában, hiszen mai értelemben vett városról még nem beszélhetünk a Kapos mentén. A monostoralapítás jelentőségét nem kis részben az adja, hogy a vallási központ és a körülötte kialakult egyházi nagybirtok a szellemi-kulturális-gazdasági szálak sűrű szövedékével fonta be a Kapos menti középkor évszázadait. Később, a 14. század első felében új korszakot nyitott a Kapos vidékén, hogy vár épült a folyó mocsarai között. A következő két évszázadban folyamatosan emelkedett ennek az „Újvárnak” a jelentősége: része lett az országos politikának, utóbb a magyar végvári rendszernek – 1555-től pedig a török birodalomnak, 131 hosszú esztendőre.