A városháza épületében a rendszerváltozás előtt is számos műalkotás és emléktábla idézte meg a város történetét, valamint azt a szellemiséget, amelyet a mindenkori városatyák a magukénak éreztek. Ilyenek Udvary Géza falfestményei, aki a város és a megye címerét, a lépcsőházban pedig a már nem létező kaposvári várat is megörökítette. (Az utóbbi alkotás mintája az a fametszet volt, amelyet Giovanni Giacomo de Rossi olasz hadmérnök közölt 1687-ben Rómában megjelent művében. Hozzáértők szerint ez a metszet nem a leghitelesebben ábrázolja a kaposi várat…) Udvary megbízásáról egyébként 1902. október 2-án döntött a városi közgyűlés.
Bacskay Béla festőművész Kossuth Lajost és Deák Ferencet ábrázoló képeit 1905 nyarán, Németh Istvánról festett arcképét 1913-ban helyezték el a nagyteremben. 1924 februárjában gróf Tisza István egész alakos képét, 1927 tavaszán dr. Kovács-Sebestény Gyula egykori polgármester portréját – Kunffy Lajos művét – leplezték le ugyanitt.
Kovács Gy. József egyik városházi sárkánya
A városházára a második világháború végén a megszálló szovjet csapatok is bekvártélyozták magukat. A lépcsőház márványkorlátjába valamelyik hadfi cirill betűs mondatot vésett: „Megyünk haza, 1947. II. 27.” Ugyanebben a lépcsőházban 1969 márciusában leplezték le Szalma István 1919-es tanácselnök emléktábláját, a külső falon pedig 1986-tól a török alóli felszabadulás jelentőségére hívja fel a figyelmet a Gera Katalin által készített emléktábla. A városi tanács házasságkötő termében 1974 őszén felavatták Bernáth Aurél faliképét. A festmények és az emléktáblák egy részét persze már elfújta innen a történelem – Bernáth Aurél műve például a Rippl-Rónai Múzeumba került.
Kovács Gy. József (1905–1987) bádogosmester-iparművész 1961-ben készített újakat – két és fél hónapi munkával – a fióktornyokat díszítő, de a több mint fél évszázad alatt igencsak elhasználódott sárkányfejek helyett. (Szabó Tamás ipartörténész szerint egy 16-18 kilogramm súlyú sárkány negyvenegy darabból állt.) A négy új sárkánydísz 1961. december 4-én foglalta el magaslati őrhelyét. Az egyik sárkányfejben egy palackot is elhelyezett a mester, benne a készítés adatait tartalmazó felirattal. Még odaírta: „egy kis füstölnivaló az utókornak” – és mellékelt egy cigarettát is…
Az idő azonban ismét erősebbnek bizonyult a pusztulásnak indult sárkányoknál. Szabó Tamás bádogosmester a Kaposvárért Közalapítvány megrendelésére tanítványával, Ringl A. Balázzsal együtt 2006-ban készítette el a vízköpők újabb másolatait – természetesen kézi munkával, vörösrézből.