A török alól felszabadult Kaposvár lassan kezdett magához térni. A fejlődést azonban drámai események akasztották meg.
A csapások sorozata azzal kezdődött, hogy a berendezkedő Habsburgok 1702-ben leromboltatták a sok viszontagságot megélt kaposi várat. A Rákóczi-szabadságharc idején pedig maga a település is majdhogynem elpusztult – valószínűleg azért, mert a kurucok mellé állt. (Szőke Mátyás kapitány 1704. február 29-én Kaposvárról írt levelet báró Károlyi Sándor kuruc tábornoknak, jóindulatát és támogatását kérve maga és serege számára.)

Kuruc-labanc összecsapás

A történészek azonban ellentmondó adatokat közölnek a 18. század eleji dúlásokról. Az bizonyosnak látszik, hogy 1704 tavaszán a császári szolgálatban álló rác (szerb) katonák gyújtották fel Kaposvárt és a város környéki falvakat, s a tűzvész a kaposvári templomot is megrongálta. „A hó 30. napján pihenőt tartottunk – áll egy császári főhivatalnok emlékiratában –; majd március 31-én Saecula és Constantin főkapitányok több kapitánnyal, nemkülönben Monasterli kb. 5000 főnyi lovasával és azokkal a gyalogosokkal, akiket a szigeti huszárkapitány vezetett, Kaposvárra indultak, abban a hiszemben, hogy sikerül rajtaütniük a kurucokon. Azonban mire odaértek, már nem találtak ott senkit, mert a kurucok minden ingóságukkal, asszonyaikkal, gyerekeikkel együtt felhúzódtak a Balaton környéki várkastélyokba, sőt egy részük egészen Pápáig vonult vissza. Erre a mieink felgyújtották Kaposvárt, s porig égettek még vagy 50 falut a város környékén.” (Rákóczi tükör, 1. Naplók, jelentések, emlékiratok a szabadságharcról. Szerk. Köpeczi Béla, R. Várkonyi Ágnes. Budapest, Szépirod. Kvk., 1973. 472. o.) A kaposvári uradalom 1720. évi úrbéri összeírása szerint „ezen helyet az rácz nemzet teljességgel elégette és elpusztította, s lakosai ki Szigetvárra, kik más, bátorságos helyekre véve lakásokat, a hely teljességesen pusztán maradott…” (Kanyar József: Harminc nemzedék vallomása Somogyról. Kaposvár, S. M. Tanács V. B., 1989. 118. o.)

Egyesek szerint – délszláv és magyar hajdúk összecsapásának következtében – 1705-ben is leégett a település, amely 1708-ban, Bottyán János kuruc generális seregének visszavonulásakor szintén utcai harcok színterévé vált. Mások Nehem osztrák tábornokot teszik felelőssé az (újabb?) tűzvészért, aki 1706-ban Szigetvárról Kaposváron keresztül vonult hadaival Igalba. Az kétségtelen, hogy a Rákóczi-szabadságharc idején a megsemmisülés szélére sodródott a település. (Tűzesetek később is történtek Kaposváron, de azok nem jártak ekkora pusztítással.) Végül a megmaradt lakosság nagy része is elhagyta az üszkös romokat, olyannyira, hogy 1712-ben csak kilenc jobbágycsalád élt Kaposváron. A családfők között ilyen neveket találunk: Kis, Kovács, Körtinye, Molnár, Pölöskei, Tóth, Varga.

Kaposvár pusztulása szerencsére nem bizonyult véglegesnek; a település felélesztésében az új földbirtokos család, az Esterházy família játszotta a vezető szerepet.