Jól jött a török hódoltság romjai alól még csak félig-meddig kikecmergő kisváros számára, hogy földesura, Esterházy Pál herceg már az újratelepítés előtt is szem előtt tartotta a város érdekeit. Egyebek mellett a kereskedés lehetősége is elengedhetetlen volt a fejlődés megindulásához, sőt magához a talpra álláshoz is: a 18. században leginkább a kereskedelem teremtett városokat Magyarországon.

Esterházy nádor ezért arra törekedett, hogy I. Lipót király vásártartási jogot adományozzon Kaposvárnak, s igyekezetét 1703. április 27-én siker is koronázta. Kaposvár Bécsben kiállított vásárprivilégiumát – amely csaknem olyan jogokat biztosított, mint amilyeneket a szabad királyi városok élveztek – az 1703. június 22-én Nemesdéden tartott megyegyűlésen hirdették ki. A királyi kiváltság értelmében a keddi és pénteki hetivásárok mellett januárban, márciusban, júliusban és novemberben éves vásárt is tarthattak a településen. Egyúttal a közbiztonságra is nagy figyelmet fordítottak; a tiszttartó éjszakánként az urasági hajdúkkal őriztette a vásározókat, nehogy valami kárt szenvedjenek. A kereskedelmet tovább ösztönözte, hogy ebben az időben már céhek is működtek a mezővárosban.

Az 1703-as vásártartási oklevél

Esterházy Pál herceg 1712. december 3-án – kismartoni keltezéssel – vámtarifát is kibocsátott a kaposi vám számára. (Maga a vám már a 17. század vége óta működött.) „Az árucsoportok, amelyek vámjáról a tarifa intézkedik: állatok, bőráruk, gyapjú, posztók, halak, fémek, só, faeszközök. A tarifa elrendeli, hogy a részletesen fel nem sorolt áruféleségek után a mindenkori vámszedő jogosult a vámot megállapítani az árucikkek értékének megfelelően. A fizetés nélkül átmenőket, illetve azokat, akik kevesebb árut vallanak be, a város tartozik elfogni és börtönbe zárni, áruikat pedig lefoglalni, és az esetről az uradalom igazgatójának haladéktalanul hírt adni.” (Tóth Péter: Somogy vármegye közgyűlési jegyzőkönyvei. = Somogy megye múltjából. Kaposvár, S. M. Levéltár, 1990. 30. o.)

A renitenseket tehát lecsukhatták – ami nem volt üres fenyegetés, mert gróf Esterházy József ebben az évben a börtön építését is megkezdte a régi vár területén…