A kaposváriak már a Rákóczi-szabadságharc idején is bizonyságát adták függetlenségi törekvéseiknek, s több jel mutat rá, hogy a 18. században tényleg egyfajta „öntudat” vert gyökeret a kaposiak lelkében. Az önkormányzati elv szélesítésére és főleg gyakorlati alkalmazására irányuló törekvéseik kikerülhetetlenül ütköztek mind a vármegye, mind az Esterházy-uradalom érdekeivel.
Az uradalom tisztjei az 1760-as években arra panaszkodtak, hogy a kaposváriak elhanyagolják a feladataikat: nem tartják karban a malomgátat és az utakat, nem szolgáltatnak élelmet a konyhára, nem tesznek kellő mértékben eleget forspont- (azaz szállítási) és levélhordási kötelezettségüknek, ráadásul bort hoznak be a városba, és azt isszák, elkerülve az uraság kocsmáját. A fő kifogás az volt, hogy nem engedelmeskednek a tiszteknek, s hogy a városbírót is az ő megkerülésükkel választották és eskették fel. Az uradalmi tisztviselőknek az volt a véleményük, hogy egyetlen falusi jobbágyot sem cserélnének el tizenkét kaposiért. A tiszttartó így fakadt ki egy alkalommal: „… ha fehéret parancsolok, feketére fordítják a város házánál”. (Kaposvár. Várostörténeti tanulmányok. Kaposvár, Városi Tanács, 1975. 143–144. o.)
1781-ben a veszprémi püspök küldöttje, miután a kaposváriakkal tárgyalt, kijelentette, hogy az itteniekkel gazdasági kérdésekben nem lehet beszélni, mert makacsok. „A megállapítás, úgy látszik, nem minden alap nélkül való” – kommentálta az esetet egy 20. századi egyháztörténész. (Hoss József: A kaposvári plébánia története. Veszprém, 1948. 26. o.)
A kaposváriaknak tehát két hatalmi központ: a vármegye és az uradalom között kellett egyensúlyozniuk. Sokszor vitában, sőt perben is álltak velük, máskor azonban szövetségesre találtak bennük. A kaposváriak 1715-ben például a herceg mellé álltak, amikor több környékbeli község nem akarta elismerni Esterházy Mihály földesúri jogait. 1754-ben ők fordultak panaszlevéllel földesurukhoz, herceg Esterházy Pál Antalhoz: azt sérelmezték, hogy a vármegyei tisztviselők jobbágyokként bánnak velük. 1766-ban, a jobbágylázadás idején pedig mind a megye, mind az uradalom rászorult a kaposi polgárok jóindulatára…